Ученые разрабатывают новый способ синтеза сероорганических веществ для получения широкого спектра сульфинатных эфиров с использованием легкодоступных соединений.
Сероорганические соединения представляют собой органические молекулы, которые содержат один или более атомов серы, связанных с атомами углерода. Они не только играют фундаментальную роль в биологических процессах, но также имеют широкое применение во многих отраслях промышленности, таких как фармацевтика, агрохимикаты и материаловедение.
Таким образом, многие химики стремятся разработать безопасные и эффективные методы синтеза сероорганических соединений.
Традиционный подход к получению этих сероорганических соединений включает окисление молекул, называемых тиолами. Однако работа с тиолами может быть довольно сложной. Они имеют сильный и неприятный запах и могут легко окисляться на воздухе, что затрудняет обращение с ними и хранение.
Эти две проблемы ограничивают доступность тиолов с интересными функциональными группами, что также препятствует производству различных типов сероорганических соединений. Но что, если бы мы могли производить сероорганические соединения из менее проблемных химических веществ?
В недавнем исследовании, опубликованном в журнале «Органическая и биомолекулярная химия», исследовательская группа из Японии предложила новый подход к синтезу сульфинатных эфиров, подкласса сероорганических соединений, с использованием тиоэфиров.
Тиоэфиры имеют, по существу, ту же химическую структуру, что и сложные эфиры, за исключением того, что один или два атома кислорода заменены атомами серы. В отличие от тиолов, тиоэфиры не имеют запаха, стабильны и легкодоступны, что облегчает работу с ними.
Эти преимущества побудили исследовательскую группу разработать эффективный способ синтеза сульфинатных эфиров путем прямого окисления тиоэфиров.
Сначала они получили желаемую молекулу тиоэфира из арилйодида, состоящего из арильной группы, связанной с атомом йода. Используя медьсодержащий катализатор, исследователям удалось отделить атом йода от арильной группы и заменить его связью углерод-сера, образуя тиоэфир.
После этого тиоэфир подвергался непосредственному окислению в присутствии N-бромсукцинимида, что приводило к сложной реакции, завершающейся образованием сульфинатного эфира.
Этот двухэтапный метод синтеза эффективен и прост. Самое главное, что он позволяет получать различные сульфинатные эфиры из легкодоступных исходных материалов, включая карбоновые кислоты, анилины и широкий спектр арилйодидов.
«По сравнению с традиционными методами получения сульфинатных эфиров из других суррогатов серы, превосходная доступность арилйодидов из широкого спектра ароматических соединений позволит синтезировать сульфинатные эфиры с высокой функциональностью», — отмечает доктор Йошида.
В целом, метод, предложенный в этом исследовании, значительно ускорит исследования новых сероорганических соединений, что приведет к многообещающим применениям во многих областях. Например, сульфинатные эфиры используются в синтезе сульфонамидсодержащих соединений, которые обладают противомикробной, противовоспалительной и ингибирующей ферменты активностью.
Они также используются для производства лекарств с сульфоксидными группами, которые могут обладать различной биологической активностью, включая антикоагулянтное и антикислотное действие.
Более того, сульфинатные эфиры могут помочь синтезировать функциональные полимеры и агрохимикаты и служить реагентами в методах аналитической химии для определения присутствия конкретных соединений или функциональных групп.
«В нашей лаборатории ведутся дальнейшие исследования, направленные на поиск применений для получения биоактивных сероорганических производных, а также синтеза бисульфинатных эфиров», — заключает доктор Йошида, глядя в будущее.